Aislación y caracterización de acetofenonas naturales desde Senecio Nutans : aplicación en síntesis de Chalconas
Fecha
2014
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Profesor Guía
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Universidad de Valparaíso
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Departamento o Escuela
Escuela de Quimica y Farmacia
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Nota general
Resumen
El género Senecio, que pertenece a la tribu Senecioneae, es el género más grande y complejo en la familia de las Asteraceae (Compositae) e incluye a más de 1500 especies de amplia distribución mundial. Senecio nutans es un arbusto perenne, de 30-60 cm de altura, distribuidos en los valles andinos de América del Sur entre 3.500 a 4.800 m sobre el nivel del mar. Se sabe que algunos extractos crudos y compuestos aislados del género Senecio, poseen actividad antimicrobiana, actividad moduladora de estrógeno y efectos antiproliferativos en células MCF-7 de cáncer de mama.
En este trabajo se describe el estudio químico de Senecio nutans, en donde se pudo aislar, el compuesto 4-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)-acetofenona (1) (12,1%) por métodos convencionales en fitoquímica.
Por otra parte, debido a que las chalconas son una clase de compuestos con importancia biológica, donde destacan sus propiedades antiinflamatoria, analgésicas, antipirética y antimutagénicos, antileshmania, citotóxica, anticancerígeno, antifúngico entre otras. Se realizó la síntesis de tres nuevas chalconas preniladas, utilizando como fragmento la acetofenona prenilada (1). La síntesis de estas nuevas chalconas se realizó mediante la reacción de Claisen-Schmidt entre (1) y los benzaldehidos (23), (25) y (27). La elucidación estructural de todos los compuestos obtenidos en este trabajo se llevó a cabo a partir de datos espectroscópicos como Resonancia Magnética Nuclear mono y bidimensional de ¹H-RMN, ¹³C –RMN, HMBC y HSQC, como también IR y parámetros físicos como punto de fusión.
Descripción
Lugar de Publicación
Auspiciador
Palabras clave
CHALCONAS, CITOTOXICIDAD, COMPOSITACEAS