Síntesis de Compuestos Fenólicos bioactivos: Síntesis de Geranilfenoles Hidratados con potencial actividad antifúngica y Dibenzofuranos Polioxigenados con Potencial Actividad Antibacteriana
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2022
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Universidad Técnica Federico Santa María
Universidad de Valparaíso
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Doctor en Ciencias Mención Química
Resumen
Síntesis de Compuestos Fenólicos bioactivos: Síntesis de Geranilfenoles Hidratados con potencial actividad antifúngica y Dibenzofuranos Polioxigenados con Potencial Actividad Antibacteriana.
Los geranilfenoles y sus derivados hidratados son metabolitos secundarios que se encuentran principalmente en organismos marinos, han demostrado poseer actividad frente a las infecciones causadas por Botrytis cinerea y Phytophthora cinnamomi. Por otra parte, los dibenzofuranos polioxigenados son una subclase de metabolitos secundarios y han sido aislados desde organismos marinos hasta hongos comestibles, y han demostrado poseer actividad antibacteriana frente a Staphylococcus aureus y Enterococcus faecalis.
A partir de una reacción de tipo Friedel-Crafts seguida de la hidratación de la cadena lateral se obtuvieron 33 compuestos del tipo geranilfenoles y sus derivados hidratados. Mientras que, a través de diversas reacciones, partiendo de 1,3,5 trimetoxibenceno, se obtuvieron 33 compuestos del tipo dibenzofuranos polioxigenados. Todos los compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante el empleo de técnicas espectroscópicas de 1H, 13C, 2D 1H-13C HSQC, HMBC y HRMS.
La actividad biológica de los geranilfenoles y sus derivados hidratados fue evaluada mediante el ensayo de inhibición del crecimiento micelial frente a Botrytis cinerea y Phytophthora cinnamomi, siendo los compuestos 73 y 62 los más activos.
Por otra parte, la actividad biológica de los dibenzofuranos polioxigenados fue evaluada mediante el método de microdilución en caldo frente a Staphylococcus aureus sensible a la meticilina, Staphylococcus aureus con resistencia intermedia a vancomicina y resistente a meticilina y Enterococcus faecalis, siendo el compuesto 85 el más activo.
Adicionalmente, se realizaron estudios de acoplamiento molecular utilizando el software Glide, para los geranilfenoles se utilizó la estructura cristalina reportada de la enzima SDH (PDB2FBW) y para los dibenzofuranos polioxigenados se utilizó la estructura cristalina informada de la proteína de unión a penicilina 2 (PBP2a, PDB: 3ZFZ), y así se pudo correlacionar las energías y modos de enlace entre ligandos-proteínas con la actividad biológica obtenida.
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Auspiciador
Palabras clave
METABOLITOS SECUNDARIOS, AGENTES ANTIBACTERIANOS