Síntesis de dienos a partir de (-)-ácido shikímico, con aplicación en reacciones de cicloadición diels-alder

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dc.contributor.advisorCuellar Fritis, Mauricio (Director de tesis)
dc.contributor.authorVera Díaz, Viviana
dc.date.accessioned2023-11-03T14:01:11Z
dc.date.available2023-11-03T14:01:11Z
dc.date.issued2014
dc.description.abstractEntre la gran variedad de compuestos aislados desde productos naturales, presentes en plantas, algas y esponjas marinas, se encuentran compuestos que poseen en su estructura un fragmento benz[a]antraquinona. Dentro de ellos se encuentran las anguciclinonas, que presentan importantes actividades biológicas. Desde el fruto anís estrellado (Illicium rerum) es posible extraer (-)-ácido shikímico, un compuesto muy interesante desde el punto de vista sintético, debido a la presencia de sus tres centros estereogénicos, característica que lo convierte en un buen sustrato de partida para la síntesis de dienos que pueden ser utilizados en reacciones de acoplamiento con quinonas, vía reacción de cicloadición Diels-Alder, para la obtención de nuevos compuestos policíclicos. En este trabajo se llevó a cabo, a partir de (-)-ácido shikímico, la síntesis de dos dienos, el aza-dieno 45 y el carba-dieno 46, en una secuencia de seis pasos con un rendimiento total de 50% y 32%, respectivamente. Posteriormente se realizó el acoplamiento de estos con 2-bromonaftoquinona (47), vía reacción de cicloadición Diels-Alder. Finalmente se evaluó la actividad anticáncer de las quinonas sintetizadas en cuatro líneas celulares, obteniendo un IC50 de 26,8 ± 6,7 y 40,1 ± 7,4 en MCF-7, 3,7 ± 0,8 y 7,8 ± 0,9 en HT-29, 7,6 ± 1,2 y 5,7 ± 1,3 en PC-3 y 29,4 ± 2,4 y >100 en CoN para los compuestos 48 y 49, respectivamente.en_ES
dc.facultadFacultad de Farmaciaen_ES
dc.identifier.citationVera, V. (2014). Síntesis de dienos a partir de (-)-ácido shikímico, con aplicación en reacciones de cicloadición diels-alder (Tesis de pregrado). Universidad de Valparaíso, Valparaíso, Chile.en_ES
dc.identifier.urihttps://repositoriobibliotecas.uv.cl/handle/uvscl/13149
dc.language.isoesen_ES
dc.publisherUniversidad de Valparaísoen_ES
dc.subjectACIDO SHIKIMICOen_ES
dc.subjectANGUCICLINASen_ES
dc.subjectANGUCICLINONASen_ES
dc.titleSíntesis de dienos a partir de (-)-ácido shikímico, con aplicación en reacciones de cicloadición diels-alderen_ES
dc.typeTesisen_ES
uv.catalogadorPJR CIENen_ES
uv.departamentoEscuela de Quimica y Farmaciaen_ES
uv.notageneralQuímico Farmacéuticoen_ES

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