Síntesis de dienos a partir de (-)-ácido shikímico, con aplicación en reacciones de cicloadición diels-alder

Fecha

2014

Formato del documento

Tesis

ORCID Autor

Título de la revista

ISSN de la revista

Título del volumen

Editor

Universidad de Valparaíso

ISBN

ISSN

item.page.issne

item.page.doiurl

Departamento o Escuela

Escuela de Quimica y Farmacia

Determinador

Recolector

Especie

Nota general

Resumen

Entre la gran variedad de compuestos aislados desde productos naturales, presentes en plantas, algas y esponjas marinas, se encuentran compuestos que poseen en su estructura un fragmento benz[a]antraquinona. Dentro de ellos se encuentran las anguciclinonas, que presentan importantes actividades biológicas. Desde el fruto anís estrellado (Illicium rerum) es posible extraer (-)-ácido shikímico, un compuesto muy interesante desde el punto de vista sintético, debido a la presencia de sus tres centros estereogénicos, característica que lo convierte en un buen sustrato de partida para la síntesis de dienos que pueden ser utilizados en reacciones de acoplamiento con quinonas, vía reacción de cicloadición Diels-Alder, para la obtención de nuevos compuestos policíclicos. En este trabajo se llevó a cabo, a partir de (-)-ácido shikímico, la síntesis de dos dienos, el aza-dieno 45 y el carba-dieno 46, en una secuencia de seis pasos con un rendimiento total de 50% y 32%, respectivamente. Posteriormente se realizó el acoplamiento de estos con 2-bromonaftoquinona (47), vía reacción de cicloadición Diels-Alder. Finalmente se evaluó la actividad anticáncer de las quinonas sintetizadas en cuatro líneas celulares, obteniendo un IC50 de 26,8 ± 6,7 y 40,1 ± 7,4 en MCF-7, 3,7 ± 0,8 y 7,8 ± 0,9 en HT-29, 7,6 ± 1,2 y 5,7 ± 1,3 en PC-3 y 29,4 ± 2,4 y >100 en CoN para los compuestos 48 y 49, respectivamente.

Descripción

Lugar de Publicación

Auspiciador

Palabras clave

ACIDO SHIKIMICO, ANGUCICLINAS, ANGUCICLINONAS

Licencia

URL Licencia

Colecciones