Síntesis de un nuevo derivado 2-amino-1,4 naftoquinona sintetizado desde (-)-ácido shikimico, con potencial actividad citotóxica

Fecha

2017

Formato del documento

Tesis

ORCID Autor

Título de la revista

ISSN de la revista

Título del volumen

Editor

Universidad de Valparaíso

ISBN

ISSN

item.page.issne

item.page.doiurl

Departamento o Escuela

Escuela de Quimica y Farmacia

Determinador

Recolector

Especie

Nota general

Resumen

Las naftoquinonas son moléculas ampliamente distribuidas en la naturaleza las cuales han llamado poderosamente la atención a la comunidad, ya que se ha evidenciado que poseen marcadas propiedades biológicas, entre ellas antimalaricas, antibacterianas, antifúngicas y antineoplásicas. Esto explica la gran cantidad de moléculas orgánicas sintetizadas con fines de investigación a partir de naftoquinonas. Estructuralmente derivan del naftaleno y se caracterizan por poseer dos grupos funcionales carbonilos, junto a una instauración  en uno de los anillos aromáticos, que dan origen a las 1,4 naftoquinonas y 1,2 naftoquinonas. Con fines sintéticos, estas quinonas han sido utilizadas como dienófilos en reacciones de cicloadición Diels-Alder y como aceptores de Michael, lo cual ha permitido la obtención de un gran número de compuestos. En el presente trabajo se detalla el proceso de síntesis del compuesto 88, estructuralmente formado por un fragmento de 1,4-naftoquinona unido a un amino derivado de (-) ácido shikimico. Esta estrategia involucra la reacción de aza-Michael de la amina primaria 87 junto con 1,4-naftoquinona. El compuesto final fue caracterizado mediante técnicas espectroscópicas de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) mono y bidimensional. Finalmente al compuesto 88, se evaluó su actividad citotóxica sobre cuatro líneas celulares: PC-3 (cáncer de próstata), HT-29 (cáncer de colon), MCF-7 (cáncer de mama) y CoN (células normales de colon), con valores de IC50: 13.0 ±0.2 uM, 61.4±0.5 uM, 13.6 ± 0.1 uM y 54.9 ± 7.7 uM respectivamente. Estos resultados fueron comparados con datos obtenidos en trabajos anteriores con los compuestos 89 y 90 relacionados estructuralmente.

Descripción

Lugar de Publicación

Auspiciador

Palabras clave

ACIDO SHIKIMICO, ANGUCICLINAS, ANGUCICLIONONAS

Licencia

URL Licencia

Colecciones