Nuevos derivados de Aza-anguciclinonas a partir de (-)-ácido shikímico

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dc.contributor.advisorCuellar Fritis, Mauricio (Director de tesis)
dc.contributor.authorArroyo Tapia, Manuel
dc.date.accessioned2023-02-28T15:03:29Z
dc.date.available2023-02-28T15:03:29Z
dc.date.issued2016
dc.description.abstractLas anguciclinas y sus agliconas, las anguciclinonas son metabolitos secundarios encontrados principalmente en bacterias Actinomycetes formadoras de esporas, las cuales contienen en su estructura un núcleo benz[a]antraquinona. Existe una gran variedad de anguciclinonas naturales con variaciones estructurales, aisladas de distintos microorganismos y que presentan una amplia gama de actividades biológicas, dentro de las que destacan la actividad citotóxica y antimicrobiana. Debido a las interesantes propiedades biológicas que presentan estos productos naturales, se han desarrollado rutas sintéticas para obtener estos compuestos y nuevos derivados. Dentro de los métodos reportados para la síntesis de anguciclinonas, la estrategia más utilizada es la reacción de cicloadición Diels-Alder. Desde el fruto anís estrellado (Illicium rerum) es posible extraer (-)-ácido shikímico, compuesto interesante desde el punto de vista sintético, debido a la presencia de tres centros estereogénicos, el cual es útil como sustrato de partida para la síntesis de aza-dienos que pueden ser acoplados con quinonas para la obtención de nuevos derivados anguciclinónicos. En este trabajo se llevó a cabo la síntesis de dos aza-dienos a partir de (-)-ácido shikímico, el aza-dieno 32 se obtuvo en una secuencia de seis pasos con un 78% de rendimiento global y el aza-dieno 40 en una secuencia de cinco pasos con un 37% de rendimiento global. Posteriormente se realizó el acoplamiento con 7-bromoquinolin-5,8-diona (41) vía reacción Diels-Alder, obteniéndose tres derivados de anguciclinonas.en_ES
dc.facultadFacultad de Farmaciaen_ES
dc.identifier.citationArroyo, M. (2016). Nuevos derivados de Aza-anguciclinonas a partir de (-)-ácido shikímico (Tesis de pregrado). Universidad de Valparaíso, Valparaíso, Chile.en_ES
dc.identifier.urihttp://repositoriobibliotecas.uv.cl/handle/uvscl/9472
dc.language.isoesen_ES
dc.publisherUniversidad de Valparaísoen_ES
dc.subjectACIDO SHIKIMICOen_ES
dc.subjectANGUCICLINASen_ES
dc.subjectANGUCICLINONASen_ES
dc.titleNuevos derivados de Aza-anguciclinonas a partir de (-)-ácido shikímicoen_ES
dc.typeTesisen_ES
uv.catalogadorPJR CIENen_ES
uv.departamentoEscuela de Quimica y Farmaciaen_ES
uv.notageneralQuímico Farmacéuticoen_ES
uv.profesorinformanteQuiñones Sobarzo, Natalia (Co-directora de tesis)

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